15歳で初陣、その後遠江進出、三方ヶ原の戦い、長篠の戦いと家康の主要な戦いに従軍、戦功を立てた。長篠の戦いでは弟・忠佐と共に織田信長から「ふたりはよい軟膏、敵にべったりついて離れぬ」「駆け引きほとんど鬼神を欺くと歎美」と伝わる激賞ぶりだった。二俣城を封与され、のちに小田原4万5千石を領した。
